1914 – 1918: Erster Weltkrieg - Gibraltar wird zur Versammlungsstelle der Begleittruppen und für U-Boot-Abwehreinsätze genutzt.
1918: Die HMS Britannia wird in der Meerenge von dem deutschen U-Boot U50 torpediert, Hunderte kommen ums Leben.
1939–1945: Zweiter Weltkrieg. Gibraltar wird erneut zur Versammlungsstelle der Begleittruppen und als Stützpunkt für U-Boot-Abwehreinsätze genutzt. Es wird zum Hauptstützpunkt für den britisch-amerikanischen Einsatz in Nordafrika.
1940: Die gesamte Bevölkerung Gibraltars, außer ein paar wichtige Arbeitskräfte, werden ins Vereinigte Königreich, nach Madeira, Nordirland, Französisch-Marokko und Jamaica evakuiert. Große Tunnelarbeiten werden von britischen und kanadischen Ingenieuren durchgeführt.
1941: Das deutsches U-Boot U81 torpediert das Ark Royal ca. 25 Meilen östlich von Gibraltar.
1941–1944: Die Landebahn am North Front wird gebaut, indem man den Felsen verwendet, der bei den Tunnelarbeiten abgetragen wurde.
1942: Operation Torch - General D. Eisenhower kontrolliert die Landung in Nordafrika von einem Tunnel in Gibraltar aus.
1943: General Waladyslaw Sikorski stirbt in einem Flugzeugunglück in Gibraltar.
1950: Erster gesetzgebender Rat wird gegründet.
1951: Das Munitionsschiff Bedenham explodiert, während man Sprengkörper auf Schuten an der Gun Wharf entlud.
1954: 10. Mai – Königin Elizabeth II. besucht Gibraltar.
1962: Oktober – Das Fernsehen von Gibraltar wird in Betrieb genommen, wobei Gibraltar Broadcasting Corporation dies im Oktober 1963 übernimmt.
1966 – 1968: Spanien fordert vor den Vereinten Nationen Gibraltar zurück. 1967: Erstes Referendum - Gibraltarer wählen mit 99,9% britisch zu bleiben. Der Nationalfeiertag wird seit einigen Jahren in Gibraltar am 10. September gefeiert, um dieses Referendum zu ehren.
1968: Fahrzeugverkehr über die Grenze nach Spanien wird eingestellt. Telefonverbindungen werden getrennt.
1969: Eine Verfassung wird erstellt, die die volle Verantwortung der inneren Selbstverwaltung garantiert. 8. Juni – Spanien schließt die Grenze.
1969: 20. März - John Lennon und Yoko Ono heiraten auf dem Felsen.
1981: 1. August - Prinz Charles und Prinzessin Diana beginnen ihre Flitterwochen in Gibraltar. Sie fliegen zum Flughafen von Gibraltar und beginnen mit ihrer Kreuzreise an Bord der Königlichen Yacht Britannia.
1982: 15. Dezember – Die Grenze wird nur für Fußgänger geöffnet.
1984: Man schließt den Vertrag von Brüssel im Dezember bezogen auf die Grenzöffnung. Die Marinewerft schließt 1985: 5. Februar – volle Grenzöffnung.
2002: 7. November – 2. Referendum von Gibraltar, 98,9% wählen, britisch zu bleiben.
2007: 2. Januar – Zweite Gibraltarer Verfassung.
2009: 12. Dezember - Kaiane Aldorino ist die erste Gibraltarerin, die den Miss World Wettbewerb gewinnt.
2012: 11.-13. Juni - Prinz Edward und seine Frau Sophie, Gräfin von Wessex, besuchen Gibraltar für zwei Tage im Juni 2012 für die Diamantene-Jubiläumsfeier Ihrer Hoheit Königin Elizabeth II.
2013: 24. Mai – GFA (Gibraltar Football Association) wird als volles UEFA Mitglied angenommen.
2016: 13. Mai - GFA (Gibraltar Football Association) wird als volles FIFA-Mitglied angenommen. 2016: 15. Juli – der Gorham Höhlenkomplex wird zum Weltkulturerbe ernannt.