La prima delle porte fu costruita nel 1843 per consentire l'accesso ai pedoni. Nel 1736 l'appaltatore dell’ Ufficio per l’Approviggionamento della Marina Militare costruì un pontile, lungo più di 100 m, al quale si poteva accedere tramite una scalinata in pietra e un ponte levatoio. Ci sono molte teorie sull'origine del nome, sebbene nessuna sia stata provata. Una di queste teorie suggerisce che il Ragged Staff era un distintivo dell'imperatore Carlo V. Un’altra invece dice che il nome derivava dalla finitura grezza del lavoro originale, perché “staff” può significare cemento o indicare un materiale da costruzione simile; quello che è certo però è che il maggiore generale Sir John Jones nel 1841 definì l'area "un luogo in brutte condizioni... e il suo aspetto estremamente opposto all’estetica militare, e il suo stato così apparentemente vulnerabile, colpisce con stupore..." Un’altra teoria suggerisce invece che il nome si riferisce a un tipo di argano usato su queste mura. Le porte così come si trovano oggi, perforano il muro in un sito, precedentemente conosciuto come il Ragged Staff Couvreport.

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