Il Fronte di Wellington fu costruito dalla mano d’opera di carcerati nel 1840. Vi erano oltre 900 detenuti che lavoravano alla ricostruzione delle mura e di altre opere difensive. Fuori dal Fronte si trovava l'ancoraggio del "Owen Glendower", una nave per detenuti rinominata in onore di un principe gallese e che fu base dello stabilimento carcerario. La campana della nave, che è ora esposta al Museo di Gibilterra, suonava ogni volta che un detenuto fuggiva. Alla fine, nel 1875, si scoprì che era più economico impiegare manodopera locale, poiché i detenuti non lavoravano duramente, visto che non lo facevano per guadagnarsi il sostentamento.