1914 - 1918: Primera Guerra Mundial - Gibraltar fue utilizado para la recolección de convoyes y operaciones antisubmarinas.

1918: HMS Britannia fue torpedeado en el Estrecho por el submarino alemán U50, cientos d soldados perecieron.

1939-1945: Segunda Guerra Mundial. Gibraltar nuevamente se utilizado para la recolección de convoyes y como base para operaciones antisubmarinas. Es la base principal para el lanzamiento de la campaña británica y estadounidense en el norte de África.

1940: toda la población de Gibraltar, con excepción de unos pocos empleados esenciales, fue evacuada al Reino Unido, Madeira, Irlanda del Norte, Marruecos francés y Jamaica. Se llevan a cabo las grandes obras de túneles por parte de los ingenieros británicos y canadienses.

1941: el submarino alemán U81 torpedeó el Ark Royal a 25 millas al este de Gibraltar.

1941-1944: se construye pista de aterrizaje en el frente norte con la roca excavada en el túnel. 1942: Operación Antorcha: el general D Eisenhower dirige el desembarco de África del Norte desde un túnel en Gibraltar.

1943: el general Waladyslaw Sikorski muere en accidente aéreo en Gibraltar.

1950: se establece el primer Consejo Legislativo.

1951: el barco de municiones Bedenham explotó mientras lanzaba cargas de profundidad sobre las luces en Gun Wharf.

1954: 10 de mayo: la reina Isabel II visita Gibraltar.

1962: octubre - La televisión de Gibraltar comenzó sus emisiones y se la denomina Gibraltar Broadcasting Corporation en octubre de 1963.

1966 - 1968: España reclama Gibraltar en las Naciones Unidas.

1967: primer referéndum: los gibraltareños votan 99.9% para seguir siendo británicos. El Día Nacional se celebra en Gibraltar el 10 de septiembre en los últimos años para celebrar este referéndum.

1968: el tráfico de vehículos a España se detuvo al cruzar la frontera. Corte de comunicaciones telefónicas.

1969: constitución que otorga un autogobierno interno plenamente responsable. 8 de junio: España cierra la frontera.

1969: 20 de marzo - John Lennon y Yoko Ono se casaron en El Peñón.

1981: 1 de agosto: el príncipe Carlos y la princesa Diana comienzan su luna de miel desde Gibraltar. Vuele al aeropuerto de Gibraltar y comience su crucero a bordo del Royal Yacht Britannia.

1982: 15 de diciembre: la frontera se abre solo a los peatones.

1984: acuerdo de Bruselas en diciembre con respecto a la apertura de la frontera. Astillero naval cierra.

1985: 5 de febrero - apertura completa de la frontera.

2002: 7 de noviembre - 2do referéndum de Gibraltar, 98.9% de la población desea seguir siendo británica. 2007: 2 de enero - Segunda Constitución de Gibraltar.

2009: 12 de diciembre - Kaiane Aldorino, primera gibraltareña en ganar Miss Mundo.

2012: 11-13 de junio - El Príncipe Eduardo y su esposa Sophie, condesa de Wessex, visitaron Gibraltar para una estancia de dos días en junio de 2012 para las celebraciones del Jubileo de Diamante de Su Majestad la Reina Isabel II.

2013: 24 de mayo - GFA (Gibraltar Football Association) aceptado como miembro de la UEFA. 2016: 13 de mayo - GFA (Asociación de Fútbol de Gibraltar) aceptado como miembro completo de la FIFA.

2016: 15 de julio - Se anuncia el complejo de la cuevas de Gorham's Complex como Patrimonio de la Humanidad.