Prehistoria: la Placa Tectónica Africana colisionó con Europa hace unos 55 millones de años. El Mediterráneo se convirtió en un lago que con el paso del tiempo se secó hasta hace cinco millones de años, cuando el Atlántico atravesó el Estrecho de Gibraltar y lo inundó nuevamente, aislando al Peñón de piedra caliza jurásica.

Hace 150,000-24,000 años: el hombre de Neanderthal habitó Gibraltar.

711 d.C.: 12.000 tropas árabes y bereberes llegaron del norte de África. Comienza la conquista de la Península Ibérica - duró siete siglos.

Siglo VIII: primer fuerte de Gibraltar construido por árabes.

1309 - 1333: breve ocupación española.

1316: segundo asedio - El intento de recaptura árabe falla.

1333: fortificación de Gibraltar por los árabes. Construcción del gran castillo, puerto, pared en la roca superior, mezquitas, palacios y baños. Tercer sitio: después de cuatro meses, Vasco Pérez se rinde a los árabes. Cuarto asedio: Alfonso XI intenta recuperar la Roca pero falla.

1349-1350: quinto asedio: Alfonso XI lo intenta de nuevo, pero muere de peste en marzo de 1350.

1411: sexto asedio – Gibraltar es tomado por las fuerzas del reino árabe granadino del Reino de Fez.

1436: Séptimo asedio: Enrique de Guzmán, conde de Niebla, no logra capturar la Roca y es asesinado en el intento.

1462: Alonso de Arcos inicia un ataque y se le unen otras fuerzas españolas antes de que Gibraltar sea capturado en nombre del duque de Medina el 20 de agosto, día de San Bernardo. Más tarde, en ese año, la corona de España lo anexa, y el duque se da por vencido en protesta.

1466-1467: Noveno sitio: Enrique de Guzmán, hijo de Medina, captura El Peón después de un asedio de quince meses.

1502: la reina Isabel de España borda el escudo de armas de Gibraltar que se ha perpetuado hasta el día de hoy como el Escudo de la Ciudad (el Castillo y la Llave).

1506: Décimo asedio - El tercer duque de Medina impone un bloqueo, pero se da por vencido.

1540: los piratas turcos de Barbarrosa arriban y saquean.